Từ Lê Khánh Duy bắt đầu làm quen với tennis từ năm 8 tuổi trong môi trường gia đình có chuyên môn, khi bố anh là huấn luyện viên. Việc tiếp xúc với sân đấu từ sớm giúp Duy nhanh chóng hình thành kỹ năng cơ bản và tham gia các giải đấu trẻ.

Từ Lê Khánh Duy gặt hái được nhiều danh hiệu khi còn chơi tennis.
Đến khoảng 11 tuổi, anh được định hướng theo con đường thi đấu chuyên nghiệp. Trong giai đoạn từ U10 đến U18, Duy đạt nhiều kết quả đáng chú ý tại các giải quốc gia, bao gồm nhiều lần giành chức vô địch ở các nhóm tuổi khác nhau. Thành tích này giúp anh được đánh giá là một trong những VĐV trẻ triển vọng của tennis Việt Nam thời điểm đó.
Theo chia sẻ của Duy, giai đoạn thi đấu trẻ diễn ra với cường độ tập luyện cao. Phần lớn thời gian được dành cho sân tập và các giải đấu, trong khi việc học được sắp xếp song song nhưng không phải lúc nào cũng đảm bảo sự cân bằng.

Từ Lê Khánh Duy có nhiều danh hiệu ở nội dung đơn/đôi tennis.
Bên cạnh yếu tố chuyên môn, gia đình đóng vai trò hỗ trợ trong quá trình phát triển của Duy. Theo anh, bố mẹ không đặt áp lực thành tích mà chủ yếu đồng hành trong các quyết định liên quan đến thi đấu.
Duy bắt đầu tiếp cận pickleball chỉ vài năm gần đây và quyết định theo đuổi môn thể thao này với định hướng chuyên nghiệp. Theo Duy, việc chuyển sang pickleball đòi hỏi sự thích nghi về kỹ thuật, lối chơi và đòi hỏi nhiều sự khéo léo hơn tennis. Mặc dù mới chỉ luyện tập chuyên nghiệp hơn 6 tháng nhưng Duy đã có cho mình những thành tích đáng nể, trong đó phải kể đến Giải Nhì nội dung đôi nam 7.5 Zorba.

Dù mới tập luyện chuyên nghiệp, Khánh Duy cũng đã có nhiều danh hiệu ở làng pickleball.
Hiện tại, anh cho biết đang phân bổ phần lớn thời gian cho pickleball, đồng thời vẫn duy trì tennis ở mức độ nhất định. Trong kế hoạch sắp tới, Duy hướng đến việc nâng cao trình độ và tham gia các giải đấu có cấp độ cao hơn.